يان اوبلاك در تابستان سال 2014 به اتلتيكومادريد منتقل شد و از آن زمان به بعد توانست جايگاه ويژهاي براي خودش در تركيب اصلي تيم دست و پا كند. او در اين مدت 7 مرتبه مقابل كريستيانو رونالدو و يارانش قرار گرفته و شنبه نيز در دربي شهر مادريد بايد مقابل شاگردان زيدان ايستادگي كند. اين دروازهبان اهل اسلووني در طول اين مدت يكي از بدترين كابوسهاي مهاجم پرتغالي رئالمادريد بوده است.
ستاره شماره 7 رئالمادريد فقط در يكي از 7 رويارويياي كه با اوبلاك داشته توانسته او را شكست دهد كه اين اتفاق به بازي برگشت مرحله يكهشتم پاياني جامحذفي فصل 2015-2014 برميگردد. در آن بازي سيمئونه تيمش را به طرز متفاوتي چيده بود و توانست بازي رفت را با برد دو بر صفر به پايان ببرد.
رئال در بازي برگشت و با هدايت كارلو آنچلوتي به تساوي 2-2 دست يافت كه البته اين نتيجه هم نتوانست آنها را در جريان تورنمنت نگاه دارد. در آن بازي كريستيانو رونالدو يكي از دو گل تيمش را به ثمر رساند. آن شب، 15 ژانويه 2015، تنها باري بود كه شوت كريس وارد دروازه «يان» شد و در ساير مصافهاي رئال و اتلتيكو، يكي از بهترين گلزنان دنياي فوتبال در جدال با يكي از بهترين دروازهبانان لاليگا و شايد حتي دنيا، ناكام بوده.
اوبلاك در 2 بازي لاليگا و 3 بازي ليگ قهرمانان اروپا و دو بازي مذكور جامحذفي مقابل كريستيانو رونالدو قرار گرفته. هر دو مصاف اوبلاك با رئاليها در فصل گذشته لاليگا اتفاق افتاد كه در بازي ورزشگاه كالدرون تساوي 1-1 به دست آمد و بنزما گل رئال را زد و بازي ورزشگاه برنابئو نيز با برد يك بر صفر اتلتيكو به پايان رسيد.
در ليگ قهرمانان اروپا نيز اوبلاك ايستادگي خوبي مقابل كريس و يارانش داشت. در مرحله يكهشتم پاياني ليگ قهرمانان اروپا در فصل 2015-2014 با وجودي كه اوبلاك تنها يك گل در دو بازي دريافت كرد اما تيمش در نهايت حذف شد. بازي رفت با تساوي بدون گل پايان يافت و در بازي برگشت تكگل چيچاريتو رئال را به دور بعد رساند. در هر صورت دوئل تماشايي اوبلاك و كريس، اگرچه با قدرتنمايي كريس همراه نبود ولي به نفع او به پايان رسيد.
اوبلاك در فينال فصل گذشته ليگ قهرمانان اروپا هم كه در ورزشگاه سنسيرو برگزار شد موفق شد در جريان بازي مانع از گلزني كريس شود. سرنوشت آن بازي به ضربات پنالتي كشيده شد و در ضربات پنالتي كريس توانست پنجمين و سرنوشتسازترين پنالتي تيمش را تبديل به گل نمايد.
كريس رونالدو حالا بعد از زدن دو گل مقابل لتوني در بازي تيم ملي كشورش آماده و قبراق به نظر ميرسد. از سوي ديگر او پس از هتتريك مقابل آلاوس روي غلتك گلزني در لاليگا افتاده و آماده و سرحال است. كريستيانو تا اينجاي رقابتهاي لاليگا 5 گل به ثمر رسانده و 2 گل هم در ليگ قهرمانان اروپا مقابل اسپورتينگ و بورسيا دورتموند زده.
از سوي ديگر اوبلاك در شرايطي گام به دربي ميگذارد كه در 4 بازي اخير تيمش در لاليگا متزلزل ظاهر شده و در هر4 بازي گل خورده. اين اتفاقي بود كه او هرگز در اتلتيكو و زيرنظر سيمئونه تجربهاش نكرده بود. در 4 هفته اخير گلزنان گرانادا، سويا، مالاگا و سوسيهداد موفق به باز كردن دروازه اوبلاك شدهاند و او اميدوار است تا در بازي با رئال اين روند را متوقف كند.