قرارداد پائولو دیبالا، ستاره آرژانتینی و خلاق یوونتوس در پایان فصل گذشته با این باشگاه به اتمام رسید و علیرغم مذاکرات فراوان، توافقی برای تمدید قرارداد حاصل نشد. در ابتدا به نظر می‌رسید انتقال پائولو دیبالا به اینتر قطعی شده باشد، اما این باشگاه کمی عقب‌نشینی کرده و اخیرا نام گزینه‌های دیگری مانند منچستریونایتد و البته میلان به عنوان مقصد بعدی این بازیکن شنیده شده است. هرنان کرسپو که سابقه درخشش در تیم بزرگ شهر میلان را در کارنامه دارد، به روسونری توصیه کرده پائولو دیبالا را برای فصل بعد به خدمت بگیرد.

هرنان کرسپو به نشریه «گاتزتا دلو اسپورت» گفت: «پائولو دیبالا دقیقا همان عنصری است که میلان در ترکیب خود برای کسب موفقیت کم دارد و اضافه شدن این بازیکن به رختکن روسونری خیلی به سود آنها خواهد بود. بازیکنی مانند پائولو دیبالا می‌تواند افزایش کیفیت را برای خط حمله میلان تضمین کند. او می‌تواند حرکات مفیدی را به صورت ترکیبی با یک مهاجم مرکزی یا دو وینگر آغاز کرده و البته از این توانایی برخوردار است که خودش به تنهایی یک حمله مفید را به بهترین شکل به اتمام برساند. 

با توجه به سبک بازی و نحوه حرکت پائولو دیبالا در میدان، حضور او در ترکیب میلان برای مهاجمان مرکزی تیم مانند اولیویه ژیرو یا دیووک اوریگی و همچنین وینگرهایی مانند رافائل لیائو مفید خواهد بود. پائولو دیبالا یک بازیکن بزرگ و یک قهرمان واقعی محسوب می‌شود و بهتر است همیشه چنین بازیکنانی را در ترکیب خود ببینید، نه در بین بازیکنان تیم مقابل.»