درست ۹۶۱ روز پیش از دیدار فینال جام حذفی فصل تازه به پایان رسیده فوتبال کشورمان، فرشید اسماعیلی در دیدار برگشت دربی لیگ برتر هجدهم، پنالتی مهم و حساسی را ازدست داد. در آن بازی فرشید اسماعیلی در اواسط بازی پنالتی تیم استقلال را در حالی که علیرضا بیرانوند درون دروازه ایستاده بود به فضای بالای دروازه زده و آه از نهاد میلیونها هوادار استقلال بلند کرد تا در نهایت پرسپولیس با نتیجه یک بر صفر به برتری دست پیدا کند و استقلال سه امتیاز حساس به پرسپولیس تقدیم و خودش را از داشتن حداقل امتیاز محروم کند. فرشید اسماعیلی پس از آن اتفاق گفته بود پس از بازی تا صبح نخوابیده بوده است.
پس از آن دیدار هجمه شدید و زیادی علیه فرشید اسماعیلی به راه افتاد اما از آن تاریخ که دهم فروردین ماه سال ۱۳۹۸ بود فرشید اسماعیلی با گلزنی و ارائه بازی‌های زیبای خودش تا حدودی آن خاطرات تلخ را از ذهن هواداران پاک کرد تا اینکه ساعت ۲۳:۳۰ یکشنبه ۱۷ مرداد وقتی پشت ضربه پنالتی فینال جام حذفی ایستاد بار دیگر توپ را به فضای بالای دروازه زده و پایه گذار شکست تیمش در فینال جام حذفی شد تا یک بار دیگر شب تلخ و سختش برایش تکرار شود. با این تفاوت که آن روز هواداران درون استادیوم بودند و این بار ورزشگاه خالی از تماشاگر بود.
جالب اینکه این بار هم برخی نزدیکان به تیم و دوستان صمیمی فرشید خبر داده اند که شماره ۸ استقلال از شدت ناراحتی بابت پنالتی از دست رفته اش تا صبح نخوابیده بود.
