مایلی کهن اوایل سال ۱۳۵۵ به پرسپولیس رفت و تا سال ۱۳۶۹ در این تیم حضور داشت و در این مدت هرگز پیراهن تیم دیگری را بر تن نکرده و با پیراهن پرسپولیس بازیگری را کنار گذاشت.
اما ماجرای پرسپولیسی شدن مایلی کهن در نوع خودش بسیار جالب توجه است. این بازیکن در تیم نفت تهران بازی می‌کرد و با این تیم راهی فینال جام حذفی باشگاههای تهران شده بود. روز شنبه چهارم خرداد ماه ۱۳۵۳ دو تیم پرسپولیس و استقلال در ورزشگاه امجدیه آخرین بازی هفته نیم فصل اول لیگ دوم تخت جمشید را برگزار می‌کردند و ورزشگاه پر از تماشاگر بود. پیش از این بازی و در حضور تماشاگران سرخابی بازی فینال جام حذفی باشگاههای تهران بین دو تیم نفت تهران و برق تهران انجام شد.
محمد مایلی کهن جوان اول تیم نفت تهران بود. او در سن ۱۹ سالگی نبض بازی این تیم را در اختیار داشت و تحت هدایت یک شاهینی و پرسپولیسی قدیمی به نام زنده یاد حمید شیرزادگان عملکرد فوق‌العاده‌ای داشت. نفت تهران موفق شد برق را روی یک ضربه کرنر استثنایی محمد مایلی کهن در نیمه دوم وقت‌های اضافه شکست دهد و جام قهرمانی را تصاحب کند. پاداش قهرمانی نفتیها نیز شش هزار ریال بود.
در آن بازی، کادر فنی پرسپولیس پیش از دربی شاهد درخشش محمد مایلی‌کهن بودند و هواداران پرسپولیس نیز عملکرد او را از نزدیک می‌دیدند و به قول معروف مهر مالی کهن بدجوری در دل پرسپولیسی افتاد.
در سال ۱۳۵۴ نفت در جام باشگاههای تهران مقام سومی را کسب کرد و نکته جالب اینجاست که محمد مایلی‌کهن در سن ۲۰ سالگی توانست آقای گل این مسابقات شود و بالاتر از حسین فرکی قرار بگیرد. آقای گل شدن یک هافبک ۲۰ ساله در کنار مهاجمان بزرگی چون حسین فرکی سر و صدای بسیاری به پا کرد به طوری که بیوک وطنخواه سر مربی پرسپولیس وارد عمل شد. او با حمید شیرزادگان سرمربی نفت مذاکراتی را انجام می‌دهد و زنده یاد شیرزادگان نیز زمینه حضور محمد مایلی‌کهن در پرسپولیس فراهم می‌کند. آن زمان مایلی کهن در آستانه ۲۲ سالگی قرار داشت و از آن تاریخ به بعد او تا سال ۱۳۶۹ در پرسپولیس بازی کرد و بارها بازوبند کاپیتانی این تیم را نیز بر بازو بست.
سانتر ها و ضربات کرنر بیرون پای محمد مایلی‌کهن زبانزد خاص و عام بود و روی ضربات کرنر دروازه هر تیمی را تا مرز فروپاشی پیش می‌برد. مایلی کهن سال ها بعد سرمربی تیم ملی شد و با این تیم توانست سومی جام ملت‌های ۱۹۹۶ امارات را به دست آورد اگر چه حضور او در بازیهای مقدماتی جام جهانی ۱۹۹۸ فرانسه با موفقیت آمیز نبود و پس از شکست ایران مقابل قطر از کارش برکنار شد.
