مشکلات استراماچونی با استقلال ۴ سال قبل کار را به جایی رساند که این مربی آذر ماه سال ۹۸ با وجودی که توانسته بود تیمش را به صدر جدول رقابت‌های لیگ برتر برساند، همراه با دستیارانش تهران را ترک کرد و به ایتالیا برگشت. در روزهای پایانی آذر ماه سال ۹۸ مذاکره با او برای برگشتن به تهران به صورت جدی دنبال می‌شد اما موانع زیادی بر سر کار بود و در نهایت هم شرایط به گونه‌ای جلو رفت که استراماچونی به ایران برنگشت. او در پاسخ به پیغام مدیران باشگاه استقلال مدعی شده بود نه به دنبال فسخ قرارداد است و نه پول بیشتر از حد ثبت شده در آن می‌خواهد اما احساس می‌کند یک عده در تهران دوست ندارند او برگردد و دوباره سرمربی استقلال باشد!
همچنین روز بیست‌وسوم آذر ماه سال ۹۸ ترجمه‌ای از مصاحبه استراماچونی با یک رسانه ایتالیایی در خبرورزشی منتشر شد که به موجب آن این مربی با صراحت گفته بود در تهران می‌ترسید از خانه بیرون بیاید چون یک بار وقتی مدیران باشگاه خواستند در مراسم تجلیل از یک پیشکسوت استقلال شرکت کند، او نپذیرفت و گفت چون هماهنگ نشده به آن‌جا نمی‌رود اما پس از چند دقیقه فهمید به راننده آژانسی که در اختیارش بود اعلام کرده‌اند این مربی را به آدرسی که مدیریت باشگاه گفته بیاورد!
